2018年NBA总决赛落幕后，东部联盟经历了巨大的变革。许多人认为，随着詹姆斯的转会至湖人，东部球队有机会摆脱之前的束缚，然而，当伦纳德加盟上赛季东部冠军猛龙后，这些期待再次被泼了冷水。2018-2019赛季中，尽管伦纳德在常规赛中的表现并不算出色，猛龙最终仍以东部第二的身份晋级季后赛。在季后赛首轮，猛龙轻松击败了魔术。进入第二轮，他们与76人展开了七场对决，最后一场比赛中，伦纳德在关键时刻投中历史上第一记抢七压哨绝杀，成功帮助球队晋级东决。面对字母哥领军的雄鹿，猛龙开局不利。然而，伦纳德以“我来防杨尼斯”这句话激励了自己，之后他在攻防两端都发挥出色，最终帮助球队连胜四场夺得东部冠军。

总决赛中猛龙对阵实力强大的勇士，尽管对方缺少了杜兰特，但勇士仍展现出豪门球队该有的风范。开局的第一场比赛，猛龙展现出顽强的斗志，西亚卡姆砍下32分，伦纳德也贡献23分，还有加索尔和范弗利特分别得到20分和15分。而在勇士方面，库里表现抢眼，独得34分，同时汤普森也有21分进账，尽管猛龙获胜，但勇士的竞争力依旧不容小觑。第二场比赛，勇士在状态恢复上表现得十分全面，汤普森砍下25分，库克从替补席贡献三分球，尽管伦纳德的34分14篮板表现出色，猛龙仍旧输掉了这场比赛。

随着系列赛转战勇士主场，许多人认为勇士会趁机扳回一局，没想到猛龙连续赢得两场。第三场比赛中，猛龙有七人得分上双，其中伦纳德更是斩获30分7篮板6助攻。虽然后来的第四场，汤普森复出，库里和汤普森各得28分和27分，格林的准三双也十分亮眼，但猛龙在伦纳德的带领下依旧火力全开，最终在这一场中再次取得胜利，率先获得赛点。

第五场比赛，在媒体的压力下，杜兰特选择带伤回归，勇士虽然取得了这一胜利，但代价惨重，杜兰特因跟腱撕裂遭遇赛季报销，勇士的士气受到重创。而在第六场，汤普森发生十字韧带断裂，这使得勇士彻底失去了反击的希望。最终，他们在主场无奈看着猛龙捧起了队史首个总冠军奖杯。整个系列赛中，库里的表现相对出色，场均达到30+6+5，汤普森在受伤前也有26+2+4的贡献，但面临伤病，他们的三连冠梦想就此破灭。